Secara umum, aldehida dan keton mempunyai titik
didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkena karena adanya gaya tarik
menarik dipol-dipol yang lebih kuat. Gugus karbonil terdiri dari sebuah atom
karbon sp2 yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh
sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan-pi.
Ikatan-ikatan sigma gugus karbonil
terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120o di
sekitar karbon sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan
di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar,
dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma, dan terutama electron-elektron
dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus
karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Perbedaan elektronegativitas antara
atom penyusun gugus karbonil (atom C dan O) sangatlah besar.
Karena senyawa ini polar, dank arena itu melakukan tarik
menarik dipol-dipol antar molekul, aldehida dan keton mendidih pada temperature
yang lebuh tinggi daripada senyawa nonpolar yang bobot molekulnya bersamaan.
Secara terbatas, aldehida dan keton dapat mensolvasi ion (misalnya, NaI dapat
larut dalam aseton).
Tabel
1 sifat fisis beberapa aldehida dan keton
Aldehida
Nama
Trivial
|
Struktur
|
t.d.,o
C
|
Kelarutan
Dalam Air
|
Formaldehida
|
HCHO
|
-21
|
∞
|
Asetaldehida
|
CH3CHO
|
20
|
∞
|
propionaldehida
|
CH3CH2CHO
|
49
|
16 g/100 mL
|
Butiraldehida
|
CH3CH2CH2CHO
|
76
|
7 g/100 mL
|
Benzaldehida
|
C6H5CHO
|
178
|
sedikit
|
Keton
Nama Trivial
|
Sruktur
|
t.d.,o
C
|
Kelarutan
Dalam Air
|
Aseton
|
56
|
∞
|
|
metil etil keton
|
80
|
26 g/100 mL
|
|
Asetofenon
|
202
|
Tak larut
|
|
Benzofenon
|
306
|
Tak larut
|
Dengan adanya elektron menyendiri pada oksigen, suatu senyawa
karbonil dapat mengadakan ikatan hidrogen (tetapi tidak dengan senyawa karbonil
lain, kecuali jika senyawa ini mempunyai suatu hydrogen asam untuk ikatan
hidrogen).
Akibat kemampuan membentuk ikatan hidrogen ini adalah dapat
larutnya aldehida dan keton yang berbobot molekul rendah, dalam air, sama
seperti alkohol. Tetapi karena aldehida atau keton tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan yang lainnya, titik didihnya cukup lebih rendah daripada
alkohol padanannya.
Aldehida
dengan rantai satu (formaldehida) berbentuk gas. Asetaldehida (rantai dua)
berwujud cairan dengan titik didih 21º C. Aldehida dan keton dengan panjang
rantai karbon 3-12 juga berbentuk cairan tak berwarna. Jika lebih panjang dari
tiga rantai, maka aldehida dan keton berbentuk padat.
Komentar
Posting Komentar